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近三年高考化学真题分类汇编:有机化合物的组成与结构1

更新时间:2023-07-26 浏览次数:53 类型:二轮复习
一、选择题
  • 1. (2023·辽宁) 冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别 , 其合成方法如下。下列说法错误的是

    A . 该反应为取代反应 B . a、b均可与溶液反应 C . c核磁共振氢谱有3组峰 D . c可增加在苯中的溶解度
  • 2. (2024高三上·淮北期末) 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

    A . 该物质属于芳香烃 B . 可发生取代反应和氧化反应 C . 分子中有5个手性碳原子 D . 1mol该物质最多消耗9molNaOH
  • 3. (2023·湖北) 下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

    A . 能与水反应生成 B . 可与反应生成 C . 水解生成 D . 中存在具有分子内氢键的异构体
  • 4. (2023高三上·深圳月考) 下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是

    A . ①的反应类型为取代反应 B . 反应②是合成酯的方法之一 C . 产物分子中所有碳原子共平面 D . 产物的化学名称是乙酸异丙酯
  • 5. (2023·全国甲卷) 藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

    A . 可以发生水解反应 B . 所有碳原子处于同一平面 C . 含有2种含氧官能团 D . 能与溴水发生加成反应
  • 6. (2024高二下·昆明开学考) 七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是

    A . 分子中存在2种官能团 B . 分子中所有碳原子共平面 C . 该物质与足量溴水反应,最多可消耗 D . 该物质与足量溶液反应,最多可消耗
  • 7. (2022·江苏) 精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:

    下列说法错误的是(   )

    A . X与互为顺反异构体 B . X能使溴的溶液褪色 C . X与HBr反应有副产物生成 D . Z分子中含有2个手性碳原子
  • 8. (2022·辽宁) 下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
    A . 不能使酸性溶液褪色 B . 分子中最多有5个原子共直线 C . 能发生加成反应和取代反应 D . 可溶于水
  • 9. (2022·天津市) 下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是(   )

    A . 具有碱性 B . 不能发生水解 C . 分子中不含手性碳原子 D . 分子中采取杂化的碳原子数目为6
  • 10. (2022·河北) 茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是(   )

    A . 可使酸性溶液褪色 B . 可发生取代反应和加成反应 C . 可与金属钠反应放出 D . 分子中含有3种官能团
  • 11. (2022·重庆市) PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如图。下列说法正确的是(   )

    A . PEEK是纯净物 B . X与Y经加聚反应制得PEEK C . X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种 D . 1molY与H2发生加成反应,最多消耗6molH2
  • 12. (2022·重庆市) 关于M的说法正确的是(   )

    A . 分子式为C12H16O6 B . 含三个手性碳原子 C . 所有氧原子共平面 D . 与(CH3)2C=O互为同系物
  • 13. (2022·福建) 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是(   )

    A . 不能发生消去反应 B . 能与醋酸发生酯化反应 C . 所有原子都处于同一平面 D . 络塞维最多能与反应
  • 14. (2023高二下·满洲里期末) 莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(   )

    A . 不能与溴水反应 B . 可用作抗氧化剂 C . 有特征红外吸收峰 D . 能与发生显色反应
  • 15. (2022·北京市) 高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。

    下列说法错误的是(   )

    A . F中含有2个酰胺基 B . 高分子Y水解可得到E和G C . 高分子X中存在氢键 D . 高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
  • 16. (2022·北京市) 我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法错误的是(   )

    A . 分子中N原子有两种杂化方式 B . 分子中含有手性碳原子 C . 该物质既有酸性又有碱性 D . 该物质可发生取代反应、加成反应
  • 17. (2022·山东) 崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是(   )

    A . 可与溴水发生取代反应 B . 可与溶液反应 C . 分子中的碳原子不可能全部共平面 D . 与足量加成后,产物分子中含手性碳原子
二、多选题
  • 18. (2022·河北) 在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

    下列说法正确的是(   )

    A . M和N互为同系物 B . M分子中最多有12个碳原子共平面 C . N的一溴代物有5种 D . 萘的二溴代物有10种
  • 19. (2022·海南) 化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是(   )

    A . 能使溶液褪色 B . 分子中含有4种官能团 C . 分子中含有4个手性碳原子 D . 1mol该化合物最多与2molNaOH反应
三、非选择题
  • 20. (2023·湖南) 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):

    回答下列问题:

    1. (1) B的结构简式为
    2. (2) 从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是
    3. (3) 物质G所含官能团的名称为
    4. (4) 依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为

    5. (5) 下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号):

           ②     ③

    6. (6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有种;
    7. (7) 甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
  • 21. (2023·辽宁) 2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体,其制备方法如下:

      

    Ⅰ.制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠,加热至钠熔化后,盖紧塞子,振荡至大量微小钠珠出现。

    Ⅱ.制噻吩钠。降温至 , 加入噻吩,反应至钠砂消失。

    Ⅲ.制噻吩乙醇钠。降温至 , 加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液,反应

    Ⅳ.水解。恢复室温,加入水,搅拌;加盐酸调至4~6,继续反应 , 分液;用水洗涤有机相,二次分液。

    Ⅴ.分离。向有机相中加入无水 , 静置,过滤,对滤液进行蒸馏,蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后,得到产品

    回答下列问题:

    1. (1) 步骤Ⅰ中液体A可以选择

      a.乙醇     b.水     c.甲苯     d.液氨

    2. (2) 噻吩沸点低于吡咯()的原因是
    3. (3) 步骤Ⅱ的化学方程式为
    4. (4) 步骤Ⅲ中反应放热,为防止温度过高引发副反应,加入环氧乙烷溶液的方法是
    5. (5) 步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是
    6. (6) 下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是(填名称):无水的作用为

        

    7. (7) 产品的产率为(用计算,精确至0.1%)。
  • 22. (2023高三上·长春开学考) 加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。  

      

    回答下列问题:

    1. (1) A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。
    2. (2) C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。
    3. (3) 用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为
    4. (4) F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。
    5. (5) H→I的反应类型为
    6. (6) 某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为

        

  • 23. (2023·湖北) 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:

      

    回答下列问题:

    1. (1) 由A→B的反应中,乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。
    2. (2) D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为的结构简式为
    3. (3) E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为
    4. (4) G的结构简式为
    5. (5) 已知: ,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为。若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。

      a.原子利用率低    b.产物难以分离    c.反应条件苛刻    d.严重污染环境

  • 24. (2023·全国乙卷) 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

    已知:

    回答下列问题:

    1. (1) A中含氧官能团的名称是
    2. (2) C的结构简式为
    3. (3) D的化学名称为
    4. (4) F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为
    5. (5) H的结构简式为
    6. (6) 由I生成J的反应类型是
    7. (7) 在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;

      ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。

      其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

  • 25. (2023高三上·大理开学考) 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称是
    2. (2) C中碳原子的轨道杂化类型有种。
    3. (3) D中官能团的名称为
    4. (4) E与F反应生成G的反应类型为
    5. (5) F的结构简式为
    6. (6) I转变为J的化学方程式为
    7. (7) 在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);

      ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

      其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为

  • 26. (2023·新课标卷) 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下:

    相关信息列表如下:

    物质

    性状

    熔点/℃

    沸点/℃

    溶解性

    安息香

    白色固体

    133

    344

    难溶于冷水

    溶于热水、乙醇、乙酸

    二苯乙二酮

    淡黄色固体

    95

    347

    不溶于水

    溶于乙醇、苯、乙酸

    冰乙酸

    无色液体

    17

    118

    与水、乙醇互溶

    装置示意图如下图所示,实验步骤为:

    ①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 , 边搅拌边加热,至固体全部溶解。

    ②停止加热,待沸腾平息后加入安息香,加热回流

    ③加入水,煮沸后冷却,有黄色固体析出。

    ④过滤,并用冷水洗涤固体3次,得到粗品。

    ⑤粗品用的乙醇重结晶,干燥后得淡黄色结晶

    回答下列问题:

    1. (1) 仪器A中应加入(填“水”或“油”)作为热传导介质。
    2. (2) 仪器B的名称是;冷却水应从(填“a”或“b”)口通入。
    3. (3) 实验步骤②中,安息香必须待沸腾平息后方可加入,其主要目的是
    4. (4) 在本实验中,为氧化剂且过量,其还原产物为;某同学尝试改进本实验:采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由
    5. (5) 本实验步骤①~③在乙酸体系中进行,乙酸除作溶剂外,另一主要作用是防止
    6. (6) 若粗品中混有少量未氧化的安息香,可用少量洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品,可用重结晶的方法进一步提纯。

      a.热水       b.乙酸        c.冷水        d.乙醇

    7. (7) 本实验的产率最接近于(填标号)。

      a.          b.         c.          d.

  • 27. (2023·全国甲卷) 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

    已知:R-COOHR-COClR-CONH2

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称是
    2. (2) 由A生成B的化学方程式为
    3. (3) 反应条件D应选择(填标号)。

      a.HNO3/H2SO4  b.Fe/HCl    c.NaOH/C2H5OH  d.AgNO3/NH3

    4. (4) F中含氧官能团的名称是
    5. (5) H生成I的反应类型为
    6. (6) 化合物J的结构简式为
    7. (7) 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

      a.10 b.12 c.14 d.16

      其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为

  • 28. (2023·浙江1月选考) 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

    已知:①

    请回答:

    1. (1) 化合物A的官能团名称是
    2. (2) 化合物B的结构简式是
    3. (3) 下列说法正确的是____。
      A . 的反应类型为取代反应 B . 化合物D与乙醇互为同系物 C . 化合物I的分子式是 D . 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
    4. (4) 写出的化学方程式
    5. (5) 设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
    6. (6) 写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式

      ①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基

  • 29. (2022·辽宁) 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    1. (1) A的分子式为
    2. (2) 在溶液中,苯酚与反应的化学方程式为
    3. (3) 中对应碳原子杂化方式由变为的作用为
    4. (4) 中步骤ⅱ实现了由的转化(填官能团名称)。
    5. (5) I的结构简式为
    6. (6) 化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构);

      i.含苯环且苯环上只有一个取代基

      ii.红外光谱无醚键吸收峰

      其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

  • 30. (2022·江苏) 化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:

    1. (1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为
    2. (2) B→C的反应类型为
    3. (3) D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

      ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。

    4. (4) F的分子式为 , 其结构简式为
    5. (5) 已知:(R和表示烃基或氢,表示烃基);

      写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)

  • 31. (2022·重庆市) 【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。

    反应路线Ⅰ:

    反应路线Ⅱ:

    已知以下信息:

    (R、R1、R2为H或烃基)

    +2ROH+H2O

    1. (1) A+B→D的反应类型为
    2. (2) 基础树脂Ⅰ中官能团的名称为
    3. (3) F的结构简式为
    4. (4) 从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ,则H的化学名称为
    5. (5) K与银氨溶液反应的化学方程式为;K可发生消去反应,其有机产物R的分子式为C4H6O,R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为
    6. (6) L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为
    7. (7) 为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为
  • 32. (2022·天津市) 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:

    回答下列问题:

    1. (1) 写出化合物E的分子式:,其含氧官能团名称为
    2. (2) 用系统命名法对A命名:;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:
    3. (3) 为实现C→D的转化,试剂X为(填序号)。

      a.HBr    b.NaBr    c.

    4. (4) D→E的反应类型为
    5. (5) 在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出该聚合反应的方程式:
    6. (6) 已知:  R=烷基或羧基

      参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。

  • 33. (2022·福建) 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成,其关键中间体(F)的合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    1. (1) A的含氧官能团有醛基和
    2. (2) B的结构简式为
    3. (3) Ⅳ的反应类型为;由D转化为E不能使用的原因是
    4. (4) 反应Ⅴ的化学方程式为
    5. (5) 化合物Y是A的同分异构体,同时满足下述条件:

      ①Y的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为

      ②Y在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为

  • 34. (2022·湖北) 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:

    回答下列问题:

    1. (1) 的反应类型是
    2. (2) 化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。
    3. (3) 化合物C的结构简式为
    4. (4) 的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是
    5. (5) 若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。
    6. (6) 已知的产率分别为70%、82%和80%,则的总产率为
    7. (7) 配合物可催化转化中键断裂,也能催化反应①:

      反应①:

      为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中,甲组使用了催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。

      根据上述信息,甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是

  • 35. (2022·北京市) 碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:

    已知:R1COOH+R2COOH+H2

    1. (1) A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是
    2. (2) B无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是
    3. (3) E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是
    4. (4) G中含有乙基,G的结构简式是
    5. (5) 碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193,碘番酸的结构简式是
    6. (6) 口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。

      步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I- , 冷却、洗涤、过滤,收集滤液。

      步骤二:调节滤液pH,用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为cmL。

      已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数

  • 36. (2022·海南) 黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:

    回答问题:

    1. (1) A→B的反应类型为
    2. (2) 已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
    3. (3) C的化学名称为,D的结构简式为
    4. (4) E和F可用(写出试剂)鉴别。
    5. (5) X是F的分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。

      ①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰

    6. (6) 已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式

    7. (7) 设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:+CO2
  • 37. (2022·山东) 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

    已知:

    Ⅰ.  

    Ⅱ.、

    Ⅲ.  

    回答下列问题:

    1. (1) A→B反应条件为;B中含氧官能团有种。
    2. (2) B→C反应类型为,该反应的目的是
    3. (3) D结构简式为;E→F的化学方程式为
    4. (4) H的同分异构体中,仅含有和苯环结构的有种。
    5. (5) 根据上述信息,写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线

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