高考二轮复习知识点：有机物中的官能团1

更新时间：2023-07-31 浏览次数：18 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2023高三上·大埔开学考) 一种聚合物 $\text{[math]}$ 的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

A . $\text{[math]}$ 的重复单元中有两种官能团 B . $\text{[math]}$ 可通过单体缩聚合成 C . $\text{[math]}$ 在碱性条件下可发生降解 D . $\text{[math]}$ 中存在手性碳原子

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2. (2023·全国甲卷) 藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A . 可以发生水解反应 B . 所有碳原子处于同一平面 C . 含有2种含氧官能团 D . 能与溴水发生加成反应

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3. (2024高二下·昆明开学考) 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是

A . 分子中存在2种官能团 B . 分子中所有碳原子共平面 C . $\text{[math]}$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $\text{[math]}$ D . $\text{[math]}$ 该物质与足量 $\text{[math]}$ 溶液反应，最多可消耗 $\text{[math]}$

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4. (2022·江苏) 精细化学品Z是X与 $\text{[math]}$ 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（）

A . X与互为顺反异构体 B . X能使溴的 $\text{[math]}$ 溶液褪色 C . X与HBr反应有副产物生成 D . Z分子中含有2个手性碳原子

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5. (2023·佛山模拟) 对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是

A . 含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B . 分子中所有原子不可能共平面 C . 1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应 D . 可发生取代反应、氧化反应、加成反应

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6. (2023·绍兴模拟) 盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是

A . 分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面 B . 该物质分子中有4种官能团和2个手性碳 C . $\text{[math]}$ 该物质与 $\text{[math]}$ 溶液反应，最多消耗 $\text{[math]}$ D . $\text{[math]}$ 该物质与溴水反应，能与 $\text{[math]}$ 发生取代反应

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7. (2023·梅州模拟) 脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列说法正确的是

A . 分子式为 $\text{[math]}$ B . 分子中含有2个手性碳原子 C . 可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D . 所有碳原子不可能共平面

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8. (2023·聊城模拟) 化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是

A . 存在顺反异构 B . 可发生取代反应、氧化反应、消去反应 C . 与酸或碱溶液反应均可生成盐 D . 水解后可得到三种有机物

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9. (2023·运城模拟) 吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是

A . 甲、乙的化学式不相同 B . 甲、乙中所含有官能团种类相同 C . 甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在 D . 甲、乙均能与H₂发生加成反应

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10. (2023·闵行模拟) 阿司匹林是居家常备药，其结构如图所示。下列说法正确的是

A . 分子式为C₉H₁₀O₄ B . 只含一种含氧官能团 C . 能与溴水发生加成反应 D . 能溶解在氢氧化钠溶液中

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11. (2023·重庆市模拟) “张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。
下列说法错误的是

A . X中含有四种官能团 B . Y中碳氧之间有5个σ键 C . X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D . 等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同

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12. (2023·顺义模拟) 羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是

A . 甲中的官能团为羟基、酯基 B . 1mol乙最多消耗4molNaOH C . 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D . 上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应

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13. (2023·湖州模拟) 化合物X结构如图，下列说法错误的是

A . 1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $\text{[math]}$ B . 所有C原子可能共平面 C . 分子中含4种含氧官能团 D . 在酸性条件下水解的产物均可使酸性 $\text{[math]}$ 溶液褪色

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14. (2023·朝阳模拟) 我国科研人员首次以 $\text{[math]}$ 为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
$\text{[math]}$ CO $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ 葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是

A . 过程①、②中电能转化为化学能 B . 葡萄糖分子中含有醛基、羟基 C . $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 互为同系物 D . 葡萄糖不能发生水解反应

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二、多选题

15. (2023·潍坊模拟) Z是一种治疗糖尿病药物的中间休，可中下列反应制得
下列说法正确的是

A . 1 mol X能与2 mol $\text{[math]}$ 反应 B . 1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH C . X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应 D . 苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种

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16. (2022·邯郸模拟) 作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是（）

A . 鲁米诺的化学式为C₈H₆N₃O₂ B . 一定条件，A可以和甘油发生聚合反应 C . 1molB与足量H₂完全反应最多消耗5molH₂ D . (1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

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17. (2022·秦皇岛模拟) 玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。一定条件下，玻尿酸的合成过程如图：
下列说法错误的是（）

A . M的分子式为C₇H₁₅O₆N B . M、N、P均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . N能与乙醇发生酯化反应 D . N的同分异构体中一定含有两种官能团

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18. (2022·泰安模拟) 关于化合物(如图)，下列说法正确的是（）

A . 该分子的不饱和度为8 B . 分子中含有1个不对称碳原子 C . 可以发生加成反应和取代反应 D . 不能使酸性KMnO₄稀溶液褪色

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19. (2022·青岛模拟) 有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法不正确的是（）

A . 两者互为同系物 B . M能发生消去反应，且所得产物均存在顺反异构 C . N的同分异构体中，遇 $\text{[math]}$ 溶液显紫色的有13种 D . M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物

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三、非选择题

20. (2023·湖南) 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
1. （1） B的结构简式为；
2. （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；
3. （3）物质G所含官能团的名称为、；
4. （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；
5. （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
  ① ② ③
6. （6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；
7. （7）甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
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21. (2023高三上·长春开学考) 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
1. （1） A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。
2. （2） C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。
3. （3）用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。
4. （4） F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。
5. （5） H→I的反应类型为。
6. （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。
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22. (2023·全国乙卷) 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：
1. （1） A中含氧官能团的名称是。
2. （2） C的结构简式为。
3. （3） D的化学名称为。
4. （4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。
5. （5） H的结构简式为。
6. （6）由I生成J的反应类型是。
7. （7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
  ①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。
  
  其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
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23. (2023高三上·大理开学考) 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2） C中碳原子的轨道杂化类型有种。
3. （3） D中官能团的名称为、。
4. （4） E与F反应生成G的反应类型为。
5. （5） F的结构简式为。
6. （6） I转变为J的化学方程式为。
7. （7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；
  ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
  
  其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式为。
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24. (2023·全国甲卷) 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH $\text{[math]}$ R-COCl $\text{[math]}$ R-CONH₂

回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2）由A生成B的化学方程式为。
3. （3）反应条件D应选择(填标号)。
  a．HNO₃/H₂SO₄ b．Fe/HCl c．NaOH/C₂H₅OH d．AgNO₃/NH₃
4. （4） F中含氧官能团的名称是。
5. （5） H生成I的反应类型为。
6. （6）化合物J的结构简式为。
7. （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。
  a.10 b.12 c.14 d.16
  
  其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。
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25. (2022·辽宁) 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
1. （1） A的分子式为。
2. （2）在 $\text{[math]}$ 溶液中，苯酚与 $\text{[math]}$ 反应的化学方程式为。
3. （3） $\text{[math]}$ 中对应碳原子杂化方式由变为， $\text{[math]}$ 的作用为。
4. （4） $\text{[math]}$ 中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
5. （5） I的结构简式为。
6. （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；
  i．含苯环且苯环上只有一个取代基
  ii．红外光谱无醚键吸收峰
  其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
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26. (2023·绍兴模拟) 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：

请回答：
1. （1）化合物A的官能团名称是。
2. （2）化合物C的结构简式是。
3. （3）下列说法不正确的是____。
  
  A . D→E的反应类型为取代反应 B . 化合物B与草酸互为同系物 C . 化合物E的分子式是 $\text{[math]}$ D . 化合物H中的3个N原子结合 $\text{[math]}$ 的能力各不相同
4. （4）写出F→G的化学方程式。
5. （5）设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
6. （6）写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。
  ①分子中只含一个苯环和一个五元环；
  
  ② $\text{[math]}$ 谱和 $\text{[math]}$ 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。
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27. (2023·佛山模拟) 有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
1. （1） I的分子式为。
2. （2）反应①、⑤的反应类型分别为、。
3. （3） Ⅴ的结构简式为。
4. （4） Ⅶ可与新制 $\text{[math]}$ 发生反应，其化学反应方程式为。
5. （5）由反应④~⑦可推测 $\text{[math]}$ 的作用为。
6. （6）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有种。
  ①含有苯环，能使 $\text{[math]}$ 溶液显色：
  ②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
  写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式(任写一种)。
7. （7）参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整
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28. (2023·宁波模拟) Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：

已知：① $\text{[math]}$ ( $\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$ )

②

③R−CHO+R′−NH₂→R−CH=N−R′ $\text{[math]}$ R−CH₂NH−R′

请回答：
1. （1）化合物A的官能团名称是。
2. （2）化合物B的结构简式。
3. （3）下列说法正确的是____。
  
  A . C→D的反应类型为加成反应 B . 化合物E中存在1个手性碳原子 C . 化合物G的分子式为 $\text{[math]}$ D . 化合物H有碱性，易溶于水
4. （4）写出F→G的化学方程式。
5. （5）设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
6. （6）写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。
  ①分子中含有两个环；② $\text{[math]}$ 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无−O−O−键。
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29. (2023·梅州模拟) 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：

已知： $\text{[math]}$ ，回答下列问题：
1. （1） A的化学名称为，D中含氧官能团的名称为。
2. （2） M的结构简式为。
  ①M中电负性最强的元素是。
  ②M与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)。
  ③ $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式。
3. （3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是。
4. （4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
  a．能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。
5. （5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
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30. (2023·天津模拟) 克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：

已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和 $\text{[math]}$ 回答下列问题：
1. （1） E的名称是； $\text{[math]}$ 中的官能团名称为。
2. （2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是。
3. （3）在由 $\text{[math]}$ 制取 $\text{[math]}$ 的过程中，不是由 $\text{[math]}$ 一步反应生成 $\text{[math]}$ ，其原因为。
4. （4）写出 $\text{[math]}$ 的化学方程式。
5. （5） M与 $\text{[math]}$ 互为同分异构体，满足下列两个条件的 $\text{[math]}$ 有种 $\text{[math]}$ 不包括 $\text{[math]}$ 本身 $\text{[math]}$ 。
  $\text{[math]}$ 含有三个苯环
  
  $\text{[math]}$ 苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有 $\text{[math]}$ 组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ ： $\text{[math]}$ ： $\text{[math]}$ ： $\text{[math]}$ ： $\text{[math]}$ 的结构简式。
6. （6）结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线 $\text{[math]}$ 无机试剂任选 $\text{[math]}$ 。
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31. (2023·松江模拟) 有机化合物E的一种合成路线如下：

完成下列填空：
1. （1） A的结构简式为，D中的含氧官能团名称为；反应④所需要的试剂与条件为。
2. （2） ①的反应类型，②的反应类型。
3. （3）反应③的化学方程式为。
4. （4）反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为（任写一种）。
5. （5） A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为。
6. （6）参照上述合成路线，设计由合成的路线（乙酸及无机试剂任选）。
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32. (2023高三上·江油月考) 奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：
1. （1） A的名称，C中官能团的名称。
2. （2） F的结构简式，反应⑤的反应条件。
3. （3）下列有关反应的说法正确的是：____。(填标号)
  
  A . 步骤①和②可以互换 B . 步骤①→⑤共有2个取代反应 C . E中所有原子处于同一平面 D . 1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
4. （4）写出A→B的反应方程式。
5. （5）写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体、。
  ①红外光谱检测分子中含有醛基；
  ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
6. （6）参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图。
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33. (2022·柳州模拟) 水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：
1. （1）水杨酸中官能团的名称为、(不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗 $\text{[math]}$ 为mol。
2. （2） A→B的反应类型为，A的结构简式为，B的分子式为。
3. （3） C→D的化学方程式为。
4. （4） F的分子组成比水杨酸多1个 $\text{[math]}$ ，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种)。
  a．含有苯环，且能发生银镜反应
  b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
5. （5）已知。写出以和乙醇为原料合成的路线(无机试剂任选)：。
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34. (2022·云南模拟) 光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。

已知：①+ (R₁、R₂为羟基或氢原子)；

②+R₄OH +HCl (R₃、R₄为烃基)。
1. （1）羧酸X的名称为，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为。
2. （2） D的分子式为。
3. （3）若试剂Y为银氨溶液，写出反应①的化学方程式：，由C到D的反应类型为。
4. （4）光刻胶的结构简式为。
5. （5） C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有种。
6. （6）根据已有知识并结合相关信息，写出以 $\text{[math]}$ 为原料制备 $\text{[math]}$ 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
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35. (2022·吉林模拟) 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：
1. （1） G的分子式是；G中的含氧官能团名称为。
2. （2）写出C的结构简式；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：。
3. （3） F→G的反应类型是。
4. （4） K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有种。
  ①能与NaHCO₃反应
  ②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
  ③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
5. （5）结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线(无机试剂任选)。
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