高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质1

更新时间：2023-07-31 浏览次数：14 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2023·北京) 化合物 $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 反应可合成药物中间体 $\text{[math]}$ ，转化关系如下。

已知 $\text{[math]}$ 能发生银镜反应，下列说法正确的是（）

A . $\text{[math]}$ 的核磁共振氢谱有两组峰 B . $\text{[math]}$ 是乙醛 C . $\text{[math]}$ 完全水解可得到 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ D . 反应物 $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 的化学计量比是 $\text{[math]}$

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2. (2023高三上·大埔开学考) 一种聚合物 $\text{[math]}$ 的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

A . $\text{[math]}$ 的重复单元中有两种官能团 B . $\text{[math]}$ 可通过单体缩聚合成 C . $\text{[math]}$ 在碱性条件下可发生降解 D . $\text{[math]}$ 中存在手性碳原子

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3. (2023·辽宁) 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 $\text{[math]}$ ，其合成方法如下。下列说法错误的是

A . 该反应为取代反应 B . a、b均可与 $\text{[math]}$ 溶液反应 C . c核磁共振氢谱有3组峰 D . c可增加 $\text{[math]}$ 在苯中的溶解度

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4. (2024高三上·淮北期末) 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A . 该物质属于芳香烃 B . 可发生取代反应和氧化反应 C . 分子中有5个手性碳原子 D . 1mol该物质最多消耗9molNaOH

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5. (2023·湖北) 下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A . $\text{[math]}$ 能与水反应生成 $\text{[math]}$ B . 可与 $\text{[math]}$ 反应生成 C . 水解生成 D . 中存在具有分子内氢键的异构体

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6. (2023·宁波模拟) $\text{[math]}$ 是一种重要的化工产品，实验室可利用 $\text{[math]}$ 制取该配合物： $\text{[math]}$ 。已知 $\text{[math]}$ 的空间结构如图，其中1～6处的小圆圈表示 $\text{[math]}$ 分子，各相邻的 $\text{[math]}$ 分子间的距离相等，中心离子 $\text{[math]}$ 位于八面体的中心， $\text{[math]}$ 分子到中心离子的距离相等(图中虚线长度相等)，下列说法正确的是

A . $\text{[math]}$ 为非极性分子 B . $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 形成配离子的稳定性： $\text{[math]}$ C . 1 mol $\text{[math]}$ 含有 $\text{[math]}$ 键的数目为18 $\text{[math]}$ D . 若 $\text{[math]}$ 中两个 $\text{[math]}$ 被 $\text{[math]}$ 替代，得到的 $\text{[math]}$ 有2种结构

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7. (2023·马鞍山模拟) 聚合物M用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是

A . 含羧基类药物可借助酯化反应连接到M上，制成缓释药物 B . M由CH₂=C(CH₃)COOH和HOCH₂CH₂OH通过缩聚反应生成 C . 若平均相对分子质量为13130，则平均聚合度n为101 D . 每个链节中最多有5个碳原子共平面

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8. (2023·山东模拟) 关于图中物质的说法错误的是（）

A . 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B . 该物质可由单体分子通过加聚反应生成 C . 该分子中含有n个不对称碳原子 D . $\text{[math]}$ 该物质与足量 $\text{[math]}$ 溶液反应，最多可消耗 $\text{[math]}$

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9. (2023·深圳模拟) 甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得。下列说法错误的是（）

A . $\text{[math]}$ 甘油与足量金属钠反应生成 $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ (标准状况下) B . $\text{[math]}$ 甘油酸中含有 $\text{[math]}$ 键的数目约为 $\text{[math]}$ C . 可用 $\text{[math]}$ 溶液区分甘油和甘油酸 D . 甘油和甘油酸均易溶于水

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10. (2023·莆田模拟) 从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是

A . 含有平面环状结构 B . 含有1个手性碳原子 C . 能发生取代反应、加成反应 D . $\text{[math]}$ 该有机物最多能与 $\text{[math]}$ 反应

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11. (2023·黄山模拟) 奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是

A . 分子中既含有σ键，又含有π键 B . 该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C . 1mol该物质可以与3molH₂发生加成反应 D . 分子中有2种官能团可以发生水解反应

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12. (2023·邯郸模拟) 布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是

A . 布洛芬是苯甲酸的同系物 B . 该修饰过程原子利用率小于100% C . X分子中的碳原子有 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 两种杂化形式 D . X分子中有10种化学环境不同的氢原子

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13. (2023·阿勒泰模拟) 糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是

A . 糠醇能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色 B . 糠醇分子中所有原子可能共平面 C . 四氢糠醇是乙醇的同系物，分子式为C₅H₁₂O₂ D . 四氢糠醇一氯代物有 6种

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14. (2023·沈阳模拟) 吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是

A . 该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体 B . 该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应 C . 该化合物与足量 $\text{[math]}$ 加成后1个产物分子中含5个手性碳原子 D . 该化合物属于芳香族化合物，其中碳原子的杂化方式有2种

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15. (2023·江西模拟) 下列关于有机物的说法错误的是

A . 苯环上的一氯代物有7种 B . 化学式为C₅H₁₂O₂的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目是(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)： 1种 C . 化学式为C₉H₁₂含有苯环的同分异构体有8种 D . 研究表明禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性

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二、多选题

16. (2023·临沂模拟) 化合物Y是一种天然除草剂，其结构如图所示。下列说法错误的是

A . Y中含氧官能团有3种 B . 1molY最多消耗4molNaOH C . Y可发生取代、加成、消去反应 D . Y与足量H₂加成后，产物分子中含5个手性碳原子

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17. (2022·济南模拟) 柔红霉素的配基柔红酮(B)合成的最后一步如下：

下列说法错误的是（）

A . A、B两种物质都只有一个不对称碳原子 B . A、B两种物质的所有碳原子均可共平面 C . A、B两种物质均可被酸性重铬酸钾氧化 D . 由物质A生成物质B的反应类型为氧化反应

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18. (2022·日照模拟) 立体异构包括顺反异构、对映异构等。四种化合物的转化关系如图所示：
下列说法错误的是（）

A . 甲可能的结构有5种 B . 可用酸性KMnO₄溶液鉴别甲和乙 C . 丙的同分异构体中具有四种化学环境氢的有3种 D . 若丁为(CH₃)₂CHCHO，则甲可能为2-甲基-2-丙醇

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19. (2022·肥城模拟) 在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是（）

A . 1molQ在酸性条件下的水解产物最多能消耗2molNaHCO₃ B . 与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种 C . N能发生氧化反应、还原反应、加聚反应、取代反应、消去反应 D . Q与足量的氢气完全加成后的产物中含有2个手性碳原子

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20. (2022·日照模拟) 有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是（）

A . 化合物A中含有2个手性碳原子 B . 化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种 C . 化合物C的核磁共振氢谱有五组峰 D . 化合物D一定能通过加成反应得到化合物A

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三、非选择题

21. (2023·北京) 化合物 $\text{[math]}$ 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：
1. （1） A中含有羧基， $\text{[math]}$ 的化学方程式是。
2. （2） D中含有的官能团是。
3. （3）关于 $\text{[math]}$ 的反应：
  $\text{[math]}$ 的羰基相邻碳原子上的 $\text{[math]}$ 键极性强，易断裂，原因是。
  
  $\text{[math]}$ 该条件下还可能生成一种副产物，与 $\text{[math]}$ 互为同分异构体。该副产物的结构简式是。
4. （4）下列说法正确的是 $\text{[math]}$ 填序号 $\text{[math]}$ 。
        $\text{[math]}$ 存在顺反异构体
        $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 互为同系物
        $\text{[math]}$ 在加热和 $\text{[math]}$ 催化条件下， $\text{[math]}$ 不能被 $\text{[math]}$ 氧化
5. （5） L分子中含有两个六元环。 $\text{[math]}$ 的结构简式是。
6. （6）已知：，依据 $\text{[math]}$ 的原理， $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应得到了 $\text{[math]}$ 。 $\text{[math]}$ 的结构简式是。
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22. (2023·湖南) 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
1. （1） B的结构简式为；
2. （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；
3. （3）物质G所含官能团的名称为、；
4. （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；
5. （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
  ① ② ③
6. （6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；
7. （7）甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
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23. (2023高三上·长春开学考) 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
1. （1） A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。
2. （2） C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。
3. （3）用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。
4. （4） F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。
5. （5） H→I的反应类型为。
6. （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。
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24. (2023·湖北) 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：
1. （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。
2. （2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。
3. （3） E与足量酸性 $\text{[math]}$ 溶液反应生成的有机物的名称为、。
4. （4） G的结构简式为。
5. （5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。
  a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
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25. (2023·全国乙卷) 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：
1. （1） A中含氧官能团的名称是。
2. （2） C的结构简式为。
3. （3） D的化学名称为。
4. （4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。
5. （5） H的结构简式为。
6. （6）由I生成J的反应类型是。
7. （7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
  ①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。
  
  其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
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26. (2023·新疆模拟) 麻黄是一味常见的中草药，汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用：主中风，伤寒头痛，温疟，发表出汗，去邪热气，止咳逆上气，除寒热，破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。
1. （1） C中含有的官能团名称是。
2. （2） $\text{[math]}$ 的反应类型是。
3. （3） A与新制 $\text{[math]}$ 悬浊液反应的化学方程式是。
4. （4）下列关于麻黄碱的说法错误的是(填选项序号)。
  a.麻黄碱与盐酸、 $\text{[math]}$ 溶液均可反应
  b.麻黄碱可以发生氧化、取代、加成反应
  c.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
5. （5）麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。
  ①苯环上有三个取代基，其中一个是 $\text{[math]}$ ；②遇到 $\text{[math]}$ 溶液显紫色。
6. （6）设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。
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27. (2022高三上·金山模拟) （二）
抗抑郁药盐酸马普替林（M：）的一条合成路线如下：

完成下列填空：
1. （1）反应①、③的反应类型分别是、。
2. （2）工业上，腈纶的主要成分PAN由A（CH₂＝CHCN）聚合而成，则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为。
3. （3）写出反应④的化学方程式。
4. （4）原料中的含氧官能团是，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。
  （i）是含有三个六元碳环的芳香族化合物；
  
  （ii）只有一种含氧官能团；
  
  （iii）分子中有4种不同化学环境的氢。
5. （5）写出－Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。
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28. (2022·诸暨模拟) 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

①化合物B中苯环上仅含2个取代基；

②化合物E与 $\text{[math]}$ 溶液，呈紫色。

③RCHO+CH₃CHO $\text{[math]}$ RCH(OH)CH₂CHO $\text{[math]}$ RCH=CHCHO

请回答：
1. （1）下列说法错误的是____。
  
  A . 化合物A用核磁共振氢谱可知具有4种不同种氢 B . 化合物F不能是 $\text{[math]}$ 溶液显色 C . 化合物G中具有手性碳原子 D . 化合物G的分子式是 $\text{[math]}$
2. （2）化合物A的结构简式；化合物B的结构简式；化合物E的结构简式。
3. （3）写出化合物C→化合物D的化学反应方程式。
4. （4）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
  ①除苯环外无其他环状结构；
  
  ②核磁共振氢谱可知分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1：3
5. （5）以苯乙烯为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
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29. (2022·温州模拟) 天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：+ $\text{[math]}$ (R=—COOH，—COOR′等)
请回答：
1. （1）下列说法错误的是____。
  
  A . 化合物A到B的过程属于取代反应 B . 酸性KMnO₄溶液可以鉴别化合物C和E C . 1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH₂ D . 化合物G的分子式是C₁₅H₁₈O₃
2. （2）化合物M的结构简式是；化合物D的结构简式是。
3. （3）写出B→C的化学方程式。
4. （4）写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)。
  ①含苯环，且遇FeCl₃溶液会显色；
  ②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1
5. （5）以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
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30. (2022·临沂模拟) 某药物中间体F的合成路线如下
回答下列问题：
1. （1） A→B的反应类型是；C中含氧官能团的名称为。
2. （2） A的结构简式为；符合下列条件的Ａ的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
  ①含有苯环和两个 $\text{[math]}$
  ②能与NaOH溶液发生反应
  ③核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4∶2∶1∶1
3. （3） B→C的化学方程式为；E的结构简式为。
4. （4）结合题给信息，写出和制备的合成路线。
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31. (2022·鹰潭模拟) 化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示：
已知：① $\text{[math]}$ ；
②；
③ $\text{[math]}$ 。
回答下列问题：
1. （1） A物质的名称为；B的结构简式为。
2. （2） X中官能团的名称为；由D生成E的反应类型为。
3. （3）由C到D的第一步反应的化学方程式为。
4. （4）由G到H的反应条件是。
5. （5）烃Y比B的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，Y可能有种(不考虑立体异构)。
6. （6）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线。
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32. (2022·滨州模拟) 8—羟基喹啉可用作医药中间体，其合成路线如图。回答下列问题：
已知：①D分子结构中含有醛基
②+ $\text{[math]}$ +H₂O
回答下列问题：
1. （1） A→B的反应类型为，B的名称是，G的结构简式为。
2. （2） J→K的化学反应方程式为。
3. （3）化合物J的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。
  ①苯环上有两个取代基
  ②含有—NH₂
  ③能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应
4. （4）合成8-羟基喹啉时，F发生(填“氧化”或“还原”)反应，同时生成水。当有1molH₂O生成时，产物中8-羟基喹啉的物质的量为mol。
5. （5）综合上述信息，写出由和(Ar为芳基)制备的合成路线(其他试剂任选)。
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33. (2022·普陀模拟) 天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示－C₆H₅)：
已知： $\text{[math]}$
完成下列填空：
1. （1）写出化合物A中含氧官能团的结构简式，M→N的反应试剂和条件。
2. （2）反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，化合物Z的分子式是，反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
3. （3）化合物C能发生银镜反应，其结构简式为。
4. （4）写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式。
  ①能与NaHCO₃溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H₂的反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
5. （5）根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。
  (合成路线常用的表达方式为：A $\text{[math]}$ B…… $\text{[math]}$ 目标产物)
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34. (2022·淄博模拟) 一种抗凝血药物中间体4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮(F)的合成路线如图：
$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ( )
已知：Ⅰ.R-X+ $\text{[math]}$ ( $\text{[math]}$ 、Br)
Ⅱ.+ $\text{[math]}$ HX+( $\text{[math]}$ 、Br)
1. （1）实验室制备A的化学方程式为，向制得的A的粗产品中加入溶液可以除去杂质 $\text{[math]}$ 。
2. （2） B的结构简式为，符合下列条件的B的同分异构体有种。
  ①遇 $\text{[math]}$ 溶液显紫色②含有四种化学环境的氢。
  写出其中苯环上有两个取代基的结构简式。
3. （3） C中含氧官能团的名称是，C→D的化学方程式为。
4. （4）已知： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ，综合上述信息及原料，写出由硝基苯和制备的合成路线。
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35. (2022·浦东模拟) 有机物M是合成药物泛昔洛韦的中间体，合成路线如下：
已知：THF是一种常用有机溶剂。
完成下列填空：
1. （1） A → B的反应条件和试剂为。D → E的反应类型是。
2. （2） C的分子式为，B → C的反应过程中会生成副产物C₁₆H₁₈O₂ ，该副产物的结构简式为。
3. （3） F → M的化学方程式为。
4. （4）写出一种满足下列条件的F的同分异构体。
  ①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1。
5. （5）参考上述合成路线中的相关信息，设计以CH₃Br和为原料合成异丁二醛()的合成路线。，(合成路线常用的表示方式为：甲 $\text{[math]}$ 乙 ∙∙∙∙∙∙ $\text{[math]}$ 目标产物)
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