1. (2019·昆明模拟) 化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：

已知：i  质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl₃溶液显紫色

ii  RMgBr+R′CHO→

回答下列问题：

1. （1） D的化学式为；B的名称为。
3. （2） 反应①的反应类型是：I中所含官能团的名称为。
5. （3） 反应④的化学方程式是。
7. （4） X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有种(不含立体异构)

   a．属于芳香族化合物  

   b.能发生水解反应   

   c.能发生银镜反应

   其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是(写一种即可)。

9. （5） 补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选)