1. (2018高一下·吉安期末) H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①R-CH₂X R-CH₂OH(X 代表卤素原子)。

②在一定条件下，有机物有下列转化关系：

③烃A和等物质的量HBr在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

1. （1） D的结构简式为。
3. （2） 烃A→B的化学反应方程式为：。
5. （3） F→G的反应类型：。
7. （4） E+G→H的化学反应方程式：。
9. （5） H有多种同分异构体，其中能与NaHCO₃溶液反应产生气体，且其烃基上的一氯代物有两种的是(用结构简式表示)：。