1. (2016·上栗模拟) 绿原酸（ ）是一种抗氧化药物，存在如图转化关系．

1. （1） 绿原酸中的含氧官能团有：酯基、．
3. （2） B的分子式是．
5. （3） C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是．
7. （4） 咖啡酸苯乙酯的结构简式是．
9. （5） F是A的同分异构体．F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu（OH）₂反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢．

   ①符合上述条件的F有种可能的结构．

   ②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，其化学方程式是（任写1个）．