1. (2016高二下·宝坻月考) 下列实验中，不能达到预期目的是（   ）

①苯、浓溴水、溴化铁混合制溴苯

②乙醇和30%的硫酸共热到170℃制乙烯

③用溴水除去混在苯中的己烯，分液得到纯净的苯

④敞口久置的电石与饱和食盐水混合制乙炔

⑤将电石与水反应产生的乙炔通入溴水中，溴水褪色，证明乙炔和溴水发生了加成反应

⑥将溴乙烷和NaOH乙醇溶液混合共热，生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明有乙烯生成．