1. (2016高二下·济宁期中) F的分子式为C₁₂H₁₄O₂ ， 其被广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

1. （1） A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积之比为．
3. （2） 写出反应④⑤⑥的化学方程式：

   ④；

   ⑤；

   ⑥．

5. （3） F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式．

   ①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；

   ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

   ③其中一个取代基为﹣CH₂COOCH₃ ．