1. (2020·河北模拟) 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：

1. （1） A的结构简式为。

   M中含有的官能团的名称是。

3. （2） D分子中最多有个碳原子共平面。
5. （3） ①的反应类型是，

   ④的反应类型是。

7. （4） ⑤的化学方程式为。
9. （5） B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是(写结构简式)。
11. （6） 参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线(不考虑溶剂的合成)：。