1. (2020·潍坊模拟) DL一m一酪氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成DL一m一酪氨酸的路线如下：

已知：

①

②

③

回答下列问题：

1. （1） A的化学名称为  ，F中含氧官能团的名称是 。
3. （2） E到F的反应类型为。
5. （3） 写出D到E的化学方程式 。
7. （4） 化合物M是一种α-氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的Ｍ的同分异构体有种。

   i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCl₃溶液不能发生显色反应；

   ii.1molM与足量金属钠反应产生1.5molH₂。

   其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光性，该异构体的结构简式为 （已知：分子中存在手性碳原子的分子叫作手性分子，手性分子具有旋光性)。

9. （5） ，是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和ClCH₂-O-CH₃制备 的合成路线 (无机试剂任选)。