1. (2020·奉贤模拟) α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)

已知：①CH₃CH₂Br＋NaCN CH₃CH₂CN＋NaBr

②CH₃CH₂CN  CH₃CH₂COOH      

完成下列填空：

1. （1） 写出反应④的反应类型是反应；写出反应①所需试剂与条件是 。
3. （2） 写出C的结构简式：。
5. （3） 写出一种符合下列条件的F的同分异构体。

   ①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。

7. （4） 检验E是否完全转化为F的方法是。
9. （5） 路线二与路线一相比不太理想，理由是。
11. （6） 利用已知条件，设计一条由 制备 的合成路线。

    (合成路线的表示方法为 )