1. (2020高二下·奉化期中) 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①

② +

③ +

④D和F互为同分异构体。

回答下列问题：

1. （1） C → D的反应类型为，G → H的反应类型为；
3. （2） 条件X为，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为；
5. （3） 关于上述合成，下列说法正确的是；（填序号）

   a.1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应

   b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化

   c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面

   d.1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH

7. （4） B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为；
9. （5） 藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：

   ①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰；

11. （6） 试设计以间苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用间苯二酚作有机原料）