1. (2020·安徽模拟) 化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用，其合成路线如图所示：

已知以下信息：

①1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应

② +R₁COOH

③R₁CH₂NH₂ +H₂O（R₁、R₂、R₃代表烃基）

回答下列问题：

1. （1） Y的化学名称是，Z中的官能团名称是。
3. （2） 中（填“有”或“无”）手性碳原子，①的反应类型是。
5. （3） 反应③所需的试剂和条件是。
7. （4） 反应⑤的化学方程式为。
9. （5） G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基（－NH₂），G的可能结构共有种（不考虑立体结构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为。
11. （6） 已知氨基（－NH₂）易被酸性KMnO₄溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体 的合成路线：（无机试剂任选）。