1. (2020·钦州模拟) 氯喹( )可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：

已知： +H₂O。

回答下列问题：

1. （1） A中所含官能团的名称是，C的分子式为。
3. （2） A生成B的反应类型为，E生成F的反应类型为。
5. （3） 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有个。
7. （4） 由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为。
9. （5） X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：。

   ①遇FeCl₃溶液发生显色反应

   ②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基

   ③含有—CN

   ④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1

11. （6） 设计以 、CH₃CH₂CH₂Br、CH₃CH₂ONa、CH₃CH₂OH为原料合成 的合成路线(无机试剂任选)。

    已知：R₁CH₂COOR₂ R₁CH(R₃)COOR₂