1. (2020高三上·通榆月考) 化合物M是合成抗菌药物的一种中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下所示。

请回答下列问题：

1. （1） A的结构简式为。B的化学名称为。
3. （2） C→D所用试剂和反应条件为。
5. （3） D→E的反应类型为；M中所含官能团的名称为。
7. （4） F→G的第一步反应的化学方程式为。
9. （5） Q是F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有种 不考虑立体异构 。

   ①能与FeCl₃溶液发生显色反应

   ②1molQ最多消耗2molNaOH

   ③含有碳碳三键，苯环上连有3个取代基

   其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为 任写一种 。

11. （6） 参照上述合成路线和信息，以苯为原料 无机试剂任选 ，设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：。