1. (2020·浙江会考) 某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成农药、医药中间体2－氨基－3－氯苯甲酸。

回答下列问题：

1. （1） 下列说法错误的是__________。

   A . 甲苯直接在反应②的反应条件下也可以得到化合物B B . 反应⑥的主要目的是保护氨基 C . 反应⑦、⑧、⑨的反应类型均为取代反应 D . 化合物D的分子式为C₉H₈NO₃
3. （2） 选择下列各步反应所需的反应试剂或反应条件，并填入对应方框内：

   反应编号	②	⑧
   所需试剂和条件

   A．氯气，光照       B．Cl₂水溶液、铁粉     C．Cl₂ ， 氯化铁     D．浓硝酸，加热

   E.浓硫酸，加热     F.浓硝酸、浓硫酸，加热.

5. （3） 写出化合物C的结构简式：。
7. （4） 写出反应⑨的化学反应方程式： 。
9. （5） 写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：。(写出3个即可)

   a.¹H－NMR谱检测表明苯环，上的H原子有2种；

   b.能发生水解反应。

11. （6） 写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：。