1. (2020高二下·辽阳期末) 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹(的中间体，可由苯在一定条件下合成，其合成路线如图：

已知：①CH₃CH₂OH CH₃CH₂Cl

②RNH₂+R'X RNHR'+HX(X为卤素原子)

③ +NaOH→ ＋H₂O

回答下列问题：

1. （1） E中含氧官能团的名称为。
3. （2） C→D的反应类型为。
5. （3） F的结构简式为。
7. （4） E→F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。请写出E与氢氧化钠反应的化学方程式：。
9. （5） 由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，符合下列条件的M的结构有种；其中核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9：2：1的结构简式为。

   ①分子中含有三个甲基；②1molM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L。