1. (2021·红桥模拟) 沐舒坦(结构简式为 ，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。

已知：①

②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。

1. （1） 写出沐舒坦的分子式；其中含氧官能团的名称为。
3. （2） 反应①的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物，则该反应的反应类型是 。
5. （3） 写出M的结构简式。
7. （4） 反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K₂CO₃ ， 其目的是为了中和 。
9. （5） 反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是。
11. （6） 写出三种满足下列条件的C₄H₆O₂的同分异构体的结构简式 。

    ①有碳碳双键          ②能发生银镜反应        ③能发生水解反应

13. （7） 请用你学习过的有机化学知识设计由 制备 的合成路线 (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：A B······ 目标产物)