1. (2020高二上·常熟期中) 酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下：

1. （1） B→C的反应类型为 。
3. （2） C→D反应的化学方程式为。
5. （3） 从整个流程看，D→E的作用是
7. （4） F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

   ①能与NaHCO₃反应产生CO₂；

   ②存在顺反异构体，且至少有6个碳原子共平面；

   ③核磁共振氢谱图中有5个峰。

9. （5） 写出以CH₂＝CHCOOH、CH₃OH和CH₃CH₂MgI为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。