1. (2020高二上·沭阳期中) 某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：

①E的分子式为C₉H₈O₂ ， 能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②RCOOH （R为烃基）

③ 。

请回答下列问题：

1. （1） D的官能团的名称为；④的反应类型是。
3. （2） G的结构简式为。
5. （3） 写出A→B的化学方程式： 。
7. （4） D有多种同分异构体，同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

   ⅰ.能发生银镜反应。

   ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl₃溶液显紫色。

   ⅲ.核磁共振氢谱有4个峰。

9. （5） 已知： ，参照合成H的上述路线，设计一条由甲苯和乙醛为起始原料（其它无机试剂任选），制备医药中间体 的合成路线。