1. (2021高三上·光明开学考) 有机物 是一种重要的有机合成材料。以有机物苯乙炔为起始原料，合成 的路线如下：

已知：吡啶( )是一种有机碱。

回答下列问题：

1. （1） 分子I中处于同一直线上的原子最多有个；化合物II中所含官能团的名称为。
3. （2） 反应②和反应④的反应类型分别为、。
5. （3） 反应⑤的方程式可表示为：V→VI＋X，小分子X的化学式为；反应中加入吡啶可提高VI的产率，原因为。
7. （4） 与化合物III具有相同官能团，且苯环上含三个取代基的III的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式：。
9. （5） 参照上述合成路线，以甲苯和苯胺( )为原料(其他试剂任选)，设计制备 的合成路线。