1. (2021·景德镇模拟) 丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物 F 的路线如下：

已知：

1. （1） 丁香酚的分子式为。
3. （2） A中的含氧官能团是（ 填名称）， ② 的反应类型为。
5. （3） 写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式。

   ①含苯环且环上只有两个取代基；

   ②属于酯类化合物；

   ③核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 3∶1∶1。

7. （4） 1 mol D 最多可以与molH₂ 发生加成反应。
9. （5） 反应⑤中，试剂 X 的结构简式为。
11. （6） 设计用呋喃甲醛（    ）和环己醇为原料制 的合成路线（无机试剂任选）。