1. (2022·温州模拟) 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

① 

② 

1. （1） 化合物A的结构简式是；化合物G的结构简式是。
3. （2） 下列说法错误的是____。

   A . 化合物A具有酸性，所有原子可以共平面 B . 反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯 C . 化合物I(美替拉酮)的分子式为 D . A→B为取代反应，G→H为消去反应
5. （3） 写出化合物C→化合物D的化学方程式。
7. （4） 在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构。
9. （5） 化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体。

   ①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

   ②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子

   ③能够发生银镜反应

11. （6） 螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。