1. (2022·宝山模拟) 一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

已知：NaBH₄是一种还原剂，完成下列填空：

1. （1） 布洛芬的分子式为，B→C的反应类型是。
3. （2） D的结构简式是。
5. （3） E→F的化学方程式为。
7. （4） 化合物M的分子式为C₉H₁₀O₂ ， 与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有种。
9. （5） 某同学查阅文献资料，发现C的另一种合成方法： + ，请评价该方法与上述流程中的合成方法相比，具有哪些优缺点。
11. （6） 设计一条以丙醇为主要原料合成(CH₃)₂CHCOCl的合成路线(其他无机试剂任选)(合成路线常用的表达方式为：A B…… 目标产物)。