1. (2022高二下·丽水期末) 药物布洛芬具有镇痛、解热、抗炎作用，Brown法合成布洛芬流程如下：

已知：①+ClCH₂COOC₂H₅

②+NH₂OH→

③+CH₃CHO

请回答：

1. （1） 下列说法错误的是____。

   A . 流程图中核磁共振氢谱中3组峰 B . 化合物D中含有两种官能团 C . B→C、F→G的反应类型相同 D . 布洛芬的分子式是
3. （2） 化合B的结构简式，化合物E的结构简式。
5. （3） 写出C→D的化学反应方程式，
7. （4） 请写出满足下列条件的F的所有同分异构体。

   ①含有-NH-CHO结构

   ②氮原子与苯环直接相连

   ③苯环上有三个取代基且苯环上一氯代物有两种

9. （5） 结合题目信息，设计以为主要原料合成的合成路线。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。