1. (2022高二下·海淀期末) 贝诺酯是新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的药物，可由泰诺与阿司匹林合成。

已知： i. 

ii.羧酸与苯酚直接酯化困难，一般通过如下方法得到苯酚酯。

RCOOH  RCOCl

iii.邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，影响其熔、沸点。

1. （1） 用下列方法能合成泰诺(部分反应物、条件、产物略去)。

   X

   ①中间产物X的结构简式是。

   ②写出步骤③反应的化学方程式：。

   ③在步骤①中，除X外还会得到它的同分异构体X'，工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为，结合分子结构解释原因：。

3. （2） 以 和CH₃COOH为起始原料，其他试剂任选，结合题中信息，合成阿司匹林后，再与泰诺继续合成贝诺酯。写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。