1. (2022高三上·天河月考) 吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如图所示：

1. （1） 化合物I中官能团的名称为，反应①的反应类型为。
3. （2） 化合物II的结构简式为，加热条件下，I与NaOH溶液反应的离子方程式为。
5. （3） 化合物III中C原子的杂化类型为。
7. （4） 化合物IV是比化合物I相对分子质量大14的同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出正确的其中任意一种结构简式。

   ①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，1mol该有机物能够与3molNaOH溶液反应。④核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为1：1：2：2：6。

9. （5） 已知：①

   ②

   写出以、和CH₃OH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图。