1. (2022高三上·浙江月考) 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶（其结构简式为）为原料，其合成路径如图：

已知：①

②

1. （1） A的结构简式是；C中含氧官能团的名称是。
3. （2） 下列说法正确的是____。

   A . 3—乙基吡啶具有芳香性，易取代，难加成 B . 反应①中条件为光照，X为乙酸乙酯 C . 美替拉酮（Ⅰ）分子中所有碳原子共平面 D . A→B反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
5. （3） 写出C→D的化学方程式：。
7. （4） 在制备美替拉酮（Ⅰ）过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位置保持不变的副产物，用键线式表示其结构：。
9. （5） 化合物C有多种同分异构体，写出4种满足下列条件的同分异构体的结构简式：。

   ①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无-O-O-、等结构；

   ②谱表明分子中含有4种氢原子；

   ③能够发生银镜反应。

11. （6） 螺环化合物（）可以由中间体M（）制得，请以1-氯环戊烷（）为原料，设计合成中间体M的路线：（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。