1. (2022高三上·河东期中) 化合物M是一种有机合成的中间体，M的合成路线如图：

1. （1） E中含氧官能团的名称为，M分子中含个手性碳原子(连有4种不同原子或基团的碳原子)。
3. （2） D的结构简式为，D→E的反应类型为。
5. （3） A→B的化学方程式为。
7. （4） A有多种同分异构体，其中满足下列条件，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。

   ①能发生银镜反应；②与FeCl₃溶液发生显色应；③苯环上只有2个取代基

9. （5） 已知： ， 设计以苯和为原料制备的合成路线(无机试剂住用，合成路线示例见本题题干)。