1. (2022高三上·海安期中) 一种药物中间体有机物F的合成路线如下： 

1. （1） F分子中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） C→D的反应类型为。
5. （3） 原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为。
7. （4） A(C₁₇H₁₄O₄)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构的结构简式：。

   ①含有手性碳原子，且能使溴的CCl₄溶液褪色。

   ②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2，且能与NaHCO₃溶液反应。

9. （5） 已知：格氏试剂（RMgBr，R为烃基）能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。 写出以、CH₃MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。。