1. (2022高三上·胶州期末) 褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知： 

①褪黑素结构为：

②

③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：

回答下列问题：

1. （1） A的名称为；B→C的反应类型为。
3. （2） D中所含官能团的名称为；E的结构简式为。
5. （3） 写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式。

   ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；

   ⅱ.含有结构，不含N—H键；

   ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。

7. （4） I→J反应的化学方程式为。
9. （5） 已知： ， 综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备 的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。