1. (2022高二下·宝应期中) 化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：

1. （1） 1 mol 有机物C中含σ键的数目为。
3. （2） D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、。
5. （3） 若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C₇H₇NOBr₂ ， 其结构简式为。
7. （4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

   ①分子中有一个含氮五元环； 

   ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；

   ③红外光谱显示分子中无甲基。

9. （5） 已知： ， 易被氧化(R为H或烃基)。设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。