1. (2022高二下·云浮期末) 有机物物是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如图：

已知：

① ；

②I为芳香烃，且同温同压下I对H₂的相对密度为46。

回答下列问题：

1. （1） I的分子式为，II的名称为，II→IV的反应类型为。
3. （2） IV的结构简式为，含有的官能团名称为。
5. （3） VI→VIII的化学方程式为。
7. （4） IV有多种同分异构体，同时能满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

   ①能发生银镜反应和水解反应

   ②苯环上有3个取代基

   写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为6：2：1：1的结构简式：。

9. （5） 参照上述合成路线，以甲苯和为原料合成的路线(无机试剂任选)。