1. (2023高二下·广东期末) 一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮（Ⅶ）的合成路线如下：

1. （1） 化合物Ⅰ的分子式为，其中的含氧官能团有（写名称）
3. （2） 芳香族化合物Ⅱ能发生银镜反应，其名称为。
5. （3） 反应①②③中属于还原反应的是（填编号，下同），属于取代反应的是。
7. （4） 反应④是理论上原子利用率为100%的反应，则试剂X的结构简式为。
9. （5） 化合物Ⅰ的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡的有种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为。
11. （6） 参考上述信息，写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物Ⅷ的合成路线。