1. (2023高二下·上海市期末) 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，有些含氧，此外也常含有氮、磷、硫、卤素等。在目前发现的有机物中，部分有机物来自生物圈，相当一部分可以通过人工合成的方法制得。

分析下列有机化合物，完成填空。

①  ②  ③  ④  ⑤  ⑥  ⑦  ⑧  ⑨

1. （1） ①～⑨中，属于苯的同系物的是(填序号)。
3. （2） ⑨中含氧官能团的电子式：。
5. （3） ①的空间结构为，②中键角为。
7. （4） 由③作单体，可以形成一种高分子聚合物，该聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。写出由单体③形成高分子聚合物的化学方程式为：
9. （5） 以⑧为原料制备2，4，6-三硝基甲苯(TNT)的化学方程式为：
11. （6） 沸点⑤⑧(填“>”、“<”或“=”)
13. （7） 写出一种满足下列要求的⑤的同分异构体：

    Ⅰ)含有苯环        Ⅱ)与⑤不是同类物质