1. (2023高二下·大通期末) 二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：

请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。(提示：路线中(5)的反应可利用1，3-环己二烯与Br₂的1，4-加成反应)

1. （1）  
3. （2）  
5. （3）  
7. （4）  
9. （5）  
11. （6）  
13. （7）  
15. （8）