1. (2023高三上·河源) 化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：

已知：；一个碳上连接两个羟基时不稳定，易发生分子内脱水，形成羰基

回答下面问题。

1. （1） 有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式：。有机物A中的官能团的名称是。
3. （2） 有机物C生成有机物D的反应类型为，有机物E生成有机物F的反应条件是
5. （3） 写出有机物H的结构简式：。
7. （4） 写出有机物H生成有机物M的反应方程式：。
9. （5） 满足下列条件的有机物C的同分异构体有种。

   苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。

11. （6） 写出和2-丙醇（）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图表示例见本题题干）：