1. (2023高三上·普宁期中) 有机物Ⅸ是合成酮基布洛芬的重要中间体，一种合成Ⅸ的路线如图：

已知：

①

②

回答下列问题：

1. （1） 化合物Ⅴ中含有的官能团的名称为；化合物Ⅵ的结构简式为。
3. （2） 验证苯中混有化合物Ⅳ的方法是。
5. （3） 写出反应Ⅵ→Ⅶ的化学方程式：，该反应的反应类型为。
7. （4） 化合物Ⅳ的同分异构体中能同时满足以下条件的有种（不考虑立体异构）。

   a．含有联苯结构（）且其中一个苯环除连有另一个苯环外，无其他侧链；

   b．能发生银镜反应。

9. （5） 结合以上合成路线信息，设计以、为原料（其他试剂任选）合成的路线。