1. (2023高三上·赣州期中) 萘氧啶具有抗肿瘤作用，它的一种合成路线如图所示。

已知：①

②

请根据所学知识回答下列问题：

1. （1） C中含氧官能团有（填名称），M的名称是。
3. （2） 萘氧啶的分子式为，E的结构简式为。
5. （3） B→C的化学方程式为。E→F的反应类型是。
7. （4） 在B的芳香族同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构有种（不包括立体异构体），其中，在核磁共振氢谱上峰面积比为1：1：2：6的结构简式可能为（任写一种）。
9. （5） 以甲苯和为原料合成 ， 设计合成路线（无机试剂

   任选）。