1. (2023高三上·浙江月考) 某研究小组按下列路线合成镇静催眠药扎来普隆。

请回答：

1. （1） 下列说法不正确的是____。

   A . 第（1）步中加入混酸试剂的顺序是浓硝酸、浓硫酸 B . 化合物D中的含氧官能团是酮基和乙氧基 C . 第（2）步反应类型是还原反应 D . 1mol扎来普隆最多能消耗7mol氢气
3. （2） 化合物A的结构简式是；扎来普隆的分子式是；化合物F生成扎来普隆的过程涉及多步反应，其反应类型有。
5. （3） 写出E→F的化学方程式：。
7. （4） 设计以苯和乙酸酐为原料合成止痛、退热药的路线（用流程图表示，无机试剂任选）：。
9. （5） 写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：。

   ①谱和IR谱检测表明：分子结构苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；

   ②分子中含有结构；

   ③能发生银镜反应。