1. (2023高三上·杨浦月考)

(一)某化合物经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为150。测得A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1：2：2：2：3。该分子的红外光谱如下图：

已知：此分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试填空：

（1）该有机物的分子式为

（2）该有机物的结构简式可能为(写一种即可)

（3）该有机物的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为(写一种即可)

(二)化学式为C₉H₁₀O₂的某有机物A有如下的转化关系：

   

已知：①当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：   

② F与FeCl₃溶液能发生显色反应，且F苯环的一氯代物只有两种；

（4）写出有机物结构简式：B：， H：，

（5）指出反应类型： G→H； I→B+D。

（6）写出有关反应的化学反应方程式： A→E+D：；

（7）Ⅰ有多种同分异构体。请写出一种能与碳酸氢钠溶液反应且有顺反异构的物质的结构简式。

（8）Ⅰ可以用乙烯和乙酸为原料来合成。请设计乙烯制备Ⅰ的流程图(合理即可)：。