1. (2023高三上·江西模拟) 布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。

   

已知：RCHORCH=NOH(R为烃基)

回答下列问题：

1. （1） A→B的反应类型为。
3. （2） ClCH₂COOC₂H₅的官能团名称为。
5. （3） 写出D与银氨溶液反应的化学方程式。
7. （4） 布洛芬的同系物M分子式为C₉H₁₀O₂ ， 其可能结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为(写出一种即可)。
9. （5） 芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由   制备   的合成路线：。