1. (2024高三上·浙江期末) 吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示

   

已知：RBr+NaCN→RCN+NaBr (R为烃基)；M的核磁共振氢谱有两组峰。

请回答：

1. （1） 化合物B的官能团名称是。
3. （2） M的结构简式是。
5. （3） 下列说法正确的是_______。

   A . 反应①和②的反应类型相同 B . 化合物H可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾和溴水褪色 C . 吲哚布芬的分子式是C₁₈H₁₆NO₃ D . 化合物C和D互为同系物
7. （4） 写出D生成E的化学反应方程式。
9. （5） 写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式

   ①分子中含   ；

   ②H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4：2：2：1：1，无碳氮双键和碳氮叁键；

   ③在碱性环境下彻底水解，产物中有氨气。

11. （6） 设计以B为原料合成   的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。