1. (2018·包头模拟) [化学——选修5：有机化学基础]

科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：

已知：2HCHO+NaOH→CH₃OH+HCOONa

② （Diels-Aider反应）

③丁烯二酸酐结构简式为

④当每个1，3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

请回答下列问题：

1. （1） 物质A中的含氧官能团名称为；第①步反应中除生成 外，还生成另一产物，此产物的结构简式为。
3. （2） 写出H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是。
5. （3） 药物W与N互为同分异构体。同时满足下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）有  种。

   ①能与FeCl₃溶液发生显色反应          ②能与Na₂CO₃溶液反应生成气体

   ③1mol N能与3mol NaOH完全反应

   写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式。

7. （4） 下面是合成X的路线图：

   

   则X的结构简式为。

9. （5） 结合题中有关信息，写出由 制备丁烯二酸酐 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：