1. (2018·衡阳模拟) 研究称癌症导致的死亡率呈逐年上升的趋势，目前是仅次于心血管疾病的第二大杀手。M是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如下

已知：①芳香烃A的相对分子质量在86-96之间：F能使溴水褪色。

②J与 NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，核磁共振氢谱显示其有3个吸收峰。

③ ④M的结构简式为

回答下列问题：

1. （1） A的化学名称为 ， ④的反应类型是.
3. （2） D分子中所含官能团的名称为。
5. （3） ②的反应方程式为，⑤的反应方程式为。
7. （4） N(C₇H₇NO₂)是E在一定条件下的水解产物，符合下列条件的N的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为。

   ①分子中苯环上直接连一NH₂②能发生银镜反应

9. （5） 4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )和乙酰氯( CH₃ COCl)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(无机试剂任选)：。