1. (2018高三上·浙江期中) 苯乙酮酸是医药合成中的一种重要中间体，某研究小组对苯乙酮酸展开如下设计研究：

请回答：

1. （1） 下列说法正确的是_____________。

   A . 反应①②④都是取代反应                     B . 化合物C能发生消去反应 C . 化合物D中含有两种官能团                   D . 化合物E的分子式为C₁₇H₂₅NO₃
3. （2） 反应④D→E的化学方程式是。
5. （3） 化合物M的结构简式是。
7. （4） 写出同时符合下列条件的化合物 的所有同分异构体的结构简式。

   ①能发生银镜反应

   ②¹H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子。

9. （5） 采用甲苯为原料制备苯乙酮酸（ ），请设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。