2019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学

更新时间：2019-06-14 浏览次数：918 类型：二轮复习

一、单选题

1. (2023·长宁模拟) 关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是（）

A . 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B . 可以发生加成聚合反应 C . 分子中所有原子共平面 D . 易溶于水及甲苯

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2. (2019·北京) 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）（）

A . 聚合物P中有酯基，能水解 B . 聚合物P的合成反应为缩聚反应 C . 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D . 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

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3. (2024高二下·龙马潭期末) 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）

A . 甲苯 B . 乙烷 C . 丙炔 D . 1,3−丁二烯

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二、多选题

4. (2019·江苏) 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A . 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B . Y与乙醇发生酯化反应可得到X C . X、Y均能与酸性KMnO₄溶液反应 D . 室温下X、Y分别与足量Br₂加成的产物分子中手性碳原子数目相等

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三、综合题

5. (2019·江苏) 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
1. （1） A中含氧官能团的名称为和。
2. （2） A→B的反应类型为。
3. （3） C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。
4. （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
  ①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
  
  ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
5. （5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
  写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
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6. (2019·全国Ⅰ卷) 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
1. （1） A中的官能团名称是。
2. （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
3. （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)
4. （4）反应④所需的试剂和条件是。
5. （5） ⑤的反应类型是。
6. （6）写出F到G的反应方程式。
7. （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。
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7. (2019·北京) 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

i.

ii. 有机物结构可用键线式表示，如 $\text{[math]}$ 的键线式为
1. （1）有机物A能与 $\text{[math]}$ 溶液反应产生 $\text{[math]}$ ，其钠盐可用于食品防腐。有机物 $\text{[math]}$ 能与 $\text{[math]}$ 溶液反应，但不产生 $\text{[math]}$ ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是。
2. （2） D中含有的官能团：。
3. （3） E的结构简式为。
4. （4） F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。
5. （5） M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
  ① 包含2个六元环
  
  ② M可水解，与 $\text{[math]}$ 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol $\text{[math]}$
6. （6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 $\text{[math]}$ 和H₂O的作用是。
7. （7）由K合成托瑞米芬的过程：
  
  托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。
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8. (2019·天津) 我国化学家首次实现了膦催化的 $\text{[math]}$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 $\text{[math]}$ 环加成反应： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

（ $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 可以是 $\text{[math]}$ 或 $\text{[math]}$ ）

回答下列问题：
1. （1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
2. （2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
  ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $\text{[math]}$
  
  ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
  
  写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
3. （3） $\text{[math]}$ 的反应类型为。
4. （4） $\text{[math]}$ 的化学方程式为，除 $\text{[math]}$ 外该反应另一产物的系统命名为。
5. （5）下列试剂分别与 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
  a． $\text{[math]}$ b． $\text{[math]}$ c． $\text{[math]}$ 溶液
6. （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $\text{[math]}$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
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9. (2019·全国Ⅱ卷) 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：
1. （1） A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、。
2. （2）由B生成C的反应类型为。
3. （3）由C生成D的反应方程式为。
4. （4） E的结构简式为。
5. （5） E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
  ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
6. （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。
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10. (2019·全国Ⅲ卷) 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1） A的化学名称为。
（2）中的官能团名称是。
（3）反应③的类型为，W的分子式为。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	Pd(OAc)₂	22.3
②	K₂CO₃	DMF	Pd(OAc)₂	10.5
③	Et₃N	DMF	Pd(OAc)₂	12.4
④	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)₂	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)₂	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)₂	24.5