1. (2019·深圳模拟) 【化学--选修5：有机化学基础】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

回答下列问题：

1. （1） 反应①所需试剂、条件分别是；F的化学名称为。
3. （2） ②的反应类型是；A→B的化学方程式为。
5. （3） G的结构简式为；H中所含官能团的名称是。
7. （4） 化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有种。

   ①遇FeCl₃溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应

   其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构简式。

9. （5） 设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为： ）。