1.

有机物A～M有如图转化关系，A与F分子中含碳原子数相同，均能与NaHCO₃溶液反应，且A中含一个卤素原子，F的分子式为C₉H₁₀O₂；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种．

已知：

请回答：

1. （1） B、F的结构简式分别为、；

3. （2） 反应①〜⑦中，属于消去反应的是(填反应序号)；

5. （3） D发生银镜反应的化学方程式为；反应⑦的化学方程式为。

7. （4） A的相对分子质量在180〜260之间，从以上转化中不能确认A中含有哪种卤素原子，确定该官能团的实验步骤和现象为；

9. （5） 符合下列条件F的同分异构体共有种．a.能发生银镜反应b.能与FeCl₃溶液发生显色反应c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6