1. (2016·成武模拟) 苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

1. （1） 由苯酚生成A的化学方程式是．
3. （2） 已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，与C含有相同官能团的同分异构共有种，C的结构简式是；
5. （3） B与C反应的化学方程式是．
7. （4） 由苯酚生成D的化学方程式是由D生成N的反应类型是
9. （5） 以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是．

   已知：①芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；

   ②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

   ③分子结构中不存在“﹣O﹣O﹣”的连接方式．F的结构简式是．